1913 廣東臺(tái)山人，生於廣東省赤溪縣（今臺(tái)山市赤溪鎮(zhèn)）象嶺村。

1930年移居香港。

1933年開始從事繪畫。結(jié)識(shí)高劍父並展開悠久的師友關(guān)係。

1934年作品首次在廣州青年會(huì)展出。

1935年留學(xué)日本，入京都堂本美術(shù)專科學(xué)校，隨堂本印象學(xué)畫。

1938年回港，在石塘嘴金陵酒家舉行個(gè)展。高劍父和許地山前往參觀，並加鼓勵(lì)。

1940年赴新加坡、南洋各地舉行畫展。與徐悲鴻邂逅於新加坡，並合作寫畫多幀。在香港舉行賑災(zāi)義展，參加蘇聯(lián)舉辦的中國美術(shù)展覽會(huì)及加入由簡又文發(fā)起的中國文化協(xié)進(jìn)會(huì)。

1941年香港淪陷，避居澳門。與高劍父、馮康侯等成立協(xié)社畫會(huì)。同年協(xié)社在澳門市政廳舉行書畫義展，為苦難兒童籌款。周日常與高劍父、關(guān)山月、司徒奇等出外寫生。

1945年回港定居。與高劍父、陳樹人、趙少昂、關(guān)山月及黎葛民在廣 州成立今社畫會(huì)。于中山縣石歧市舉行個(gè)展。又在新昌、臺(tái)山等地舉行趙少昂、楊善深聯(lián)合畫展。

1947年在香港中區(qū)新英明影樓與趙少昂舉行玫瑰畫展，繼與鄧芬和趙少昂舉辦扇面作品展。

1948年應(yīng)廣東省立民眾教育館邀請(qǐng)，與陳樹人、高劍父、趙少昂、關(guān)山月、黎葛民在廣州中山圖書館舉行聯(lián)展，後再轉(zhuǎn)至香港聖約翰教堂展出。1950年與高劍父、趙少昂在紐約中華會(huì)館舉行聯(lián)展。

1955年在新加坡舉行個(gè)展；《楊善深畫集》於新加坡出版。

1959年在紐約華埠中華總商會(huì)舉行個(gè)展；在三藩市中華總商會(huì)舉行個(gè)展；在檀香山中華總商會(huì)舉行個(gè)展；在加拿大溫哥華舉行個(gè)展。

1970年與馮康侯、陳荊鴻、趙少昂在香港大會(huì)堂舉行聯(lián)展；成立春風(fēng)畫會(huì)；獲臺(tái)灣中華學(xué)術(shù)研究會(huì)所頒贈(zèng)哲士銜。

1971年在臺(tái)灣歷史博物館舉行個(gè)展。旅遊印度、巴基斯坦、伊朗、義大利、瑞士、奧地利、匈牙利、盧森堡、比利時(shí)、荷蘭、丹麥、英國、美國、加拿大、澳洲、韓國、墨西哥、法國及德國。

1972年到內(nèi)地旅遊，曾至山東、北京、蘇州、杭州、延安及甘肅等地寫生�！稐钌粕町嫾�第二輯》在香港出版。

1973年在新加坡中華會(huì)館舉行個(gè)展。

1978年在香港藝術(shù)中心舉行個(gè)展。

1979年到內(nèi)地旅遊，至黃山、泰山、曲阜、揚(yáng)州、濟(jì)南、青島、瀋陽及長春等地寫生。

1980年再到內(nèi)地旅遊，至成都、白帝城、青城山、灌縣、蘭州、炳靈寺、酒泉、敦煌、玉門關(guān)、陽關(guān)、三峽、昆明、雲(yún)岡及雁門關(guān)等地寫生。

1981年再到內(nèi)地旅遊，至雁門關(guān)、五臺(tái)山、恒山、敦煌、玉門關(guān)及炳靈寺等地寫生。市政府香港藝術(shù)館舉辦其個(gè)展，並出版《楊善深的藝術(shù)》；參加"第一屆全國書法篆刻展覽"。

1982年再赴內(nèi)地旅遊，至湘西青巖山等地寫生；于臺(tái)北市立美術(shù)館舉行個(gè)展。1983年香港大學(xué)馮平山博物館主辦嶺南四家（趙少昂、關(guān)山月、黎雄才、楊善深）畫展，並出版目錄；被香港市政局委任為"當(dāng)代香港藝術(shù)雙年展"評(píng)審委員；在日本大阪西武百貨公司舉行個(gè)展，並出版《楊善深展》目錄�！稐钌粕顚懮�集第一輯》在香港出版。

1984年香港大業(yè)公司出版《楊善深畫集》。

1985年日本西武百貨公司出版《楊善深寫生展》。

1986年參加於香港大會(huì)堂舉行，由香港中文大學(xué)主辦的"當(dāng)代中國畫展"；臺(tái)灣藝術(shù)圖書公司出版《楊善深畫集》。

1987年參加"東方水墨畫大展"巡迴展；香港大業(yè)公司出版《楊善深作品集》。1988年移居加拿大溫哥華。

1989年遊埃及、約旦和希臘；在新加坡國家博物院畫廊舉行個(gè)展，並出版《楊善深畫集》；後移至臺(tái)北翰雅軒展出。

1990年《榮寶齋畫譜--楊善深繪花鳥動(dòng)物山水部分》於北京出版；游內(nèi)地及蘇聯(lián)。

1991年遊美國；臺(tái)北甄雅堂、東聯(lián)藝術(shù)中心及高雄春秋藝術(shù)中心聯(lián)合主辦其作品展。臺(tái)灣甄雅堂出版《楊善深作品精選集》；到臺(tái)灣寫生；書法《杜工部詩》被收刻於湖北荊州碑林中。

1993年應(yīng)臺(tái)北市立美術(shù)館之邀請(qǐng)，舉行書畫個(gè)展，並出版《楊善深書畫展目錄》；《幽居集--楊善深作品展》於臺(tái)灣出版；游南美。

1994年作品為臺(tái)北故宮博物院收藏，約80餘幀；12月赴湖北寫生。

1995年3月，香港藝術(shù)館主辦"楊善深藝術(shù)回顧展"，出版畫冊(cè)《嶺南風(fēng)範(fàn)》；8月，游美國黃石公園；10月，赴北京旅遊寫生；11月，赴福建寫生。1996年4月，赴廣東羅浮山寫生，並返家鄉(xiāng)赤溪探親；5月，赴湖北武當(dāng)山、神農(nóng)駕寫生；8月，赴南美、古巴旅遊寫生；10月，赴南美及辛巴威旅遊寫生，至好望角、維多利亞大瀑布；12月，赴臺(tái)灣環(huán)島旅遊寫生。

1997年為《香港回歸紀(jì)念冊(cè)》繪製香港市花--紫荊花；赴粵北韶關(guān)、南華寺、珠璣巷寫生。

1998年2月，香港陳藹華出版《楊善深畫集》；3月，澳門市政廳主辦"楊善深畫展"，並出版畫集；6月，赴廣東中山水鄉(xiāng)寫生；8月，赴清遠(yuǎn)、北江寫生。

1999年獲香港藝術(shù)發(fā)展局頒發(fā)視覺藝術(shù)終身成就獎(jiǎng)赴廣東花都市旅遊寫生；赴馬來西亞旅遊寫生；赴臺(tái)灣旅遊。

2000年5月，遊廣東清遠(yuǎn)、英德、四會(huì)、肇慶、番禺、中山、珠海；7月，獲香港特別行政區(qū)頒授銀紫荊星章；9月，游廣西，廣州藝術(shù)博物院楊善深藝術(shù)館落成；10月，獲廣州市政府頒授"廣州市榮譽(yù)市民"，赴杭州、莫干山寫生；赴廣東三水寫生，于三水過87歲生日。

2001年3月，赴廣東陽江、陽春、新會(huì)、江門、順德、中山、珠海旅遊寫生；5月，赴柬埔寨吳哥窯寫生；創(chuàng)作百花卷，二十尺巨幅松樹及一丈巨聯(lián)多幅。

2002年1月，中山舉行“筆底春風(fēng)”楊善深九十近作大展，並出版“筆底春風(fēng)”-楊善深藝術(shù)天地。